Чичестер и Льюис плыли по самому короткому, но и самому трудному маршруту. На протяжении 2000 миль им приходилось бороться с встречным атлантическим течением (продолжением Гольфстрима), имеющим среднюю скорость 0,4 узла. Путь яхты пересекал зону айсбергов, имеющую ширину около 550 миль.

Когда начиналась гонка, метеорологи предсказывали ветер в 5 баллов с усилением до 6—7 баллов. Чичестер так и не встретил по-настоящему хорошей погоды до самого конца плавания.

«Я должен признаться, — писал он, — что сильно ошибся в своих предположениях об этой гонке. Я совсем не думал, что мне придется менять паруса каждый час в течение столь продолжительного времени. Все время, пока я нахожусь на палубе, я должен оставаться в ременной сбруе, прикрепленной к страховочному лееру—это я обещал жене. Кто-то великодушно подарил мне великолепный красно-белый спасательный буй. Но беда в том, что если бы я упал за борт, мне нужно было бы сперва добраться до яхты, вскарабкаться на борт и бросить самому себе этот буй.. .»